Los autores mejor fundamentados, datan la fundación de nuestro monasterio no mucho más tarde, en 1134, durante el reinado de García Ramírez en Pamplona y Navarra, quién hizo donación del término de Oliva, Castelmunio y de la villa de Encisa, al abad de Scala Dei para la instalación del mismo. Las dimensiones territoriales del cenobio fue aumentando con lugares como Figarol, Carcastillo (1162), Mélida, y Murillo el Cuende con posterioridad. Siglos XII y XIII que resultaron, así, de gran esplendor por donaciones, herencias y compras por la Navarra Media, Ribera del Bajo Aragón y por las Cinco Villas aragonesas. En 1348, la abadía sufre un fuerte revés como consecuencia de una peste, con el consiguiente descenso y depauperación de la población, agudizado por otros factores de carácter político en el reino. Durante el siglo siguiente se fue recuperando.

En la época moderna dispusieron del privilegio de asiento y voto en las Cortes del Reino, entre los representantes del brazo eclesiástico.

El siglo XIX fue una época difícil para el monasterio. En 1808, con la Guerra de la Independencia, fue desvalijado por los franceses de Dagut, siendo la comunidad disuelta y dispersada hasta 1814 en que regresaron. En 1820 fueron embargados sus bienes, y al año siguiente los monjes de la comunidad son exclaustrados. Volverían en 1823.

Con la Desamortización de Mendizábal se decretó la expropiación de los bienes eclesiásticos. El primero de octubre de 1835 fueron sus bienes desamortizados. Una columna volante se llevó a Tudela a los monjes y todos los muebles y semovientes que pudieron. La mayor parte del Coto o Campo Redondo, unas 300 ha. fueron vendidas en 1822 y 1835. El monasterio quedó arruinado, la gran Iglesia convertida en almacén. El archivo y la abundante biblioteca incautados.

Así las cosas, y cuando parecían cumplidos los días de esta comunidad monástica, en 1927, e instada por la Diputación Foral de Navarra y, en especial, la Comisión de Monumentos presidida por el padre D. Onofre Larumbe, una nueva comunidad cisterciense, surgida como brote primigenio de la Abadía de Nuestra Señora de la Trapa, tomó posesión definitiva del Monasterio. La comunidad de Santa Susana de Maella (Zaragoza) fundada el año 1796 por Dom Gerásimo de Alcántara, a instancias de Dom Agustín de Lestrange, restaurador de la Orden de los Cistercienses de la Estrecha Observancia, que en 1835 pasó a Francia y regresó en 1880 sin medios económicos, recorre diversos lugares de Cataluña y Castilla buscando un emplazamiento. En esa fecha de 1927, la comunidad trapense, tras sus muchos avatares estaba en Getafe (Madrid), cuando fue instada a dar nueva vida a la Oliva. El mencionado sacerdote, D. Onofre Larrumbe puso todas sus fuerzas, ilusiones y energías en el logro de la restauración de La Oliva. Dado el valor histórico y artístico de la abadía, el gobierno navarro, a través de la Institución Príncipe de Viana que sucedió a la Comisión en sus esfuerzos por conservar este importante legado monumental, contribuyó y contribuye hoy decisivamente en la conservación de todos sus elementos monumentales.

En 1948 fue elevada La Oliva a rango de Abadía y su primer abad después de la restauración fue Dom José Olmedo (1948-1957). Comienza la nueva vida regular monástica, se va restaurando el templo, los claustros, etc. Le sucede en el mismo empeño el P. Plácido Aranaz , cuyo abadiato fue continuado por la gestión de gobierno del P. Bernardo Ben, al que sigue el abadiato de Dm. Mariano Crespo Domingo (1971-1993), durante el cual se llevó a término la edificación del actual monasterio. En 1989 se inaugura, en el antiguo Palacio Abacial del siglo XVII, debidamente restaurado y acondicionado, la moderna, sencilla y cómoda Hospedería, y se urbaniza la parte externa del monasterio. De 1993 a 2005 la comunidad continúa su andadura bajo la dirección de Dom Francisco Sánchez Alías, que lleva adelante las dos fundaciones que se habían comenzado en años anteriores: Santa María de las Escalonias, (Hornachuelos, Córdoba) iniciada en 1986 y aprobada como fundación en 1994, y Ntra Sra. de Zenarruza en Bizkaia, iniciada en 1989 y aprobada como fundación en 1996

En 2005 toma el relevo en el abadiato de esta comunidad el P. Pablo Mª Gordillo Cañas, que intenta continuar la andadura fiel de esta comunidad del Cister de la Estrecha Observancia, por los senderos de autenticidad y sencillez en amor a Jesucristo y a su Iglesia, que le infundieron sus predecesores. Finaliza su mandato el 31 de octubre de 2009.

El 15 de diciembre 2009 la comunidad elige como superior a Dom Isaac Totorica Izaguirre, hasta entonces prior del Monasterio de Zenarruza (fundación de la Abadía de La Oliva). La bendición abacial, presidida por el obispo de Pamplona Excmo. Don Francisco Pérez, tuvo lugar el 30 de diciembre del 2009. Durante la bendición abacial Dom Isaac pronunció las siguientes palabras:

"Doy gracias al Señor, porque la aceptación del cargo abad llevaba también, junto al agradecimiento y la responsabilidad, la “carga” de dejar Zenarruza. Pero la decisión me ha hecho crecer espiritualmente y me ha servido para pegar un tirón en mi relación con el Señor.

Vengo a la Oliva con alegría y, como les decía a los hermanos el día de la elección, “entre todos tenemos que tratar de hacer realidad en nuestra comunidad ‘la escuela de caridad’, imitando a nuestros fundadores.

Doy gracias al Señor porque el monasterio me ha ayudado a crecer como persona y como creyente. Pido al Señor que me dé la capacidad de amar. Soy consciente de que a eso se aprende sintiéndose amado. Que la oración me ayude a mantener vivo el amor a Dios y a los demás, tratando de reflejar así la presencia de Cristo entre los hermanos.

Quiero vivir este momento desde la perspectiva de la fe: Si el Señor me ha llevado a donde yo no quería como a Pedro, espero que Él venga conmigo. Ésa es mi esperanza y mi confianza.

En nombre de los hermanos de La Oliva, gracias a todos vosotros por habernos acompañado en este día tan importante para nuestra comunidad. Gracias a todos los que estáis colaborando en la renovación material y espiritual de la Abadía de Nuestra Señora de la Oliva.

Eskerrik asko bihotzez!"

Tras el triste fallecimiento del P. Isaac Totorica, el 2 de septiembre de 2020, a las 9:45h., el P. Javier Urós Murillo fue elegido nuevo Abad del Monasterio de La Oliva. Natural de Pamplona, era el Prior del Monasterio Cisterciense de Santa María de las Escalonias de Córdoba.